Un péptido es una cadena de aminoácidos unidos por enlaces peptídicos: un enlace amida que se forma entre el grupo carboxilo (–COOH) de un aminoácido y el grupo amino (–NH2) del siguiente, liberando una molécula de agua. La cadena tiene dos extremos distintos —el N-terminal y el C-terminal— y su identidad la define la secuencia: el orden de los aminoácidos, que se escribe siempre del extremo N al C. Así, GHK significa glicina-histidina-lisina, y KHG sería otro péptido distinto con los mismos tres aminoácidos.
Este artículo explica la estructura pieza por pieza, con los ejemplos que encontrarás en etiquetas de cosméticos. Para la definición general, consulta qué son los péptidos.
Los ladrillos: aminoácidos
Cada aminoácido tiene la misma estructura base alrededor de un carbono central (llamado carbono alfa):
- un grupo amino (–NH2),
- un grupo carboxilo (–COOH),
- un átomo de hidrógeno,
- y una cadena lateral, distinta en cada aminoácido, que le da sus propiedades: con carga, afín al agua, afín a las grasas, con azufre, etc.
Las proteínas humanas se construyen con 20 aminoácidos estándar. La glicina es el más simple: su cadena lateral es solo un átomo de hidrógeno. Cuando un aminoácido se integra a una cadena pierde los átomos que forman el agua liberada; por eso, dentro de un péptido, se le llama residuo.
El enlace peptídico
Es el “pegamento” de la cadena. Se forma por una reacción de condensación:
aminoácido 1 (–COOH) + aminoácido 2 (H2N–) → –CO–NH– + H2O
Tres propiedades explican cómo se comporta un péptido:
- Es plano y rígido. Los electrones se reparten entre el oxígeno, el carbono y el nitrógeno, y el enlace C–N adquiere un carácter parcial de doble enlace. Mide alrededor de 1,32 ángstroms, menos que un enlace sencillo C–N típico (unos 1,47). Por eso no gira libremente: la flexibilidad de la cadena viene de los enlaces vecinos.
- Casi siempre está en configuración trans. Los átomos voluminosos quedan en lados opuestos del enlace, lo que reduce choques entre cadenas laterales.
- Se puede romper con agua. La reacción inversa se llama hidrólisis y la aceleran los ácidos, las bases, el calor y las enzimas llamadas proteasas. Es la base de los colágenos hidrolizados y una de las razones por las que importa cómo conservar cosméticos con péptidos.
Extremos N y C: cómo se escribe una secuencia
Una cadena lineal empieza con un grupo amino libre (extremo N) y termina con un grupo carboxilo libre (extremo C). Por convención, la secuencia se escribe de N a C, con códigos de tres letras (Gly-His-Lys) o de una letra (GHK). Estos son los aminoácidos que aparecen en los péptidos cosméticos más conocidos:
| Aminoácido | 3 letras | 1 letra | Aparece en |
|---|---|---|---|
| Glicina | Gly | G | GHK (GHK-Cu, palmitoyl tripeptide-1) |
| Histidina | His | H | GHK |
| Lisina | Lys | K | GHK; KTTKS (palmitoyl pentapeptide-4) |
| Treonina | Thr | T | KTTKS |
| Serina | Ser | S | KTTKS |
| Ácido glutámico | Glu | E | EEMQRR (acetyl hexapeptide-8) |
| Metionina | Met | M | EEMQRR |
| Glutamina | Gln | Q | EEMQRR; GQPR (palmitoyl tetrapeptide-7) |
| Arginina | Arg | R | EEMQRR; GQPR |
| Prolina | Pro | P | GQPR |
El orden importa tanto como la composición. Con 20 aminoácidos posibles en cada posición hay 20 × 20 × 20 = 8 000 tripéptidos distintos, y 20⁶ = 64 millones de hexapéptidos. Por eso dos ingredientes con la misma “cantidad” de aminoácidos pueden no tener nada que ver.
Niveles de estructura
La bioquímica describe la forma de péptidos y proteínas en niveles:
- Estructura primaria: la secuencia. Es todo lo que necesitas para identificar un péptido cosmético.
- Estructura secundaria: plegamientos locales, como la hélice alfa o la lámina beta, sostenidos por puentes de hidrógeno entre átomos del esqueleto de la cadena. Los péptidos cortos de 3 a 6 aminoácidos, como los cosméticos, suelen comportarse en solución como cadenas flexibles sin una forma fija; los plegamientos estables son más propios de cadenas largas.
- Estructuras terciaria y cuaternaria: el plegado completo en tres dimensiones y la unión de varias cadenas. Son propias de las proteínas. El colágeno es el ejemplo clásico: tres cadenas enrolladas en una triple hélice, con un patrón que se repite (glicina cada tercer residuo, a menudo acompañada de prolina e hidroxiprolina).
Modificaciones en los extremos: Ac-, -NH2, palmitoil
Muchos péptidos cosméticos no se usan “desnudos”. Se les une un grupo químico en un extremo, y ese grupo aparece en el nombre INCI:
| Modificación | Dónde va | Ejemplo INCI | Para qué se usa en formulación |
|---|---|---|---|
| Acetilo (Ac-) | Extremo N | Acetyl hexapeptide-8 | Bloquea el grupo amino libre y hace la cadena menos vulnerable a enzimas que la recortan desde ese extremo |
| Amida (–NH2) | Extremo C | Argireline: Ac-EEMQRR-NH2 | Bloquea el grupo carboxilo libre con el mismo propósito |
| Palmitoilo (16 carbonos) | Extremo N | Palmitoyl pentapeptide-4 | Une un ácido graso que hace la molécula más afín a las fases grasas |
| Miristoilo (14 carbonos) | Extremo N | Myristoyl pentapeptide-17 | Igual que el palmitoilo, con una cadena más corta |
| Complejo con metal | Unido a la secuencia | Copper tripeptide-1 | Une un ion de cobre a GHK; ver péptido de cobre GHK-Cu |
Tamaño y peso molecular
El peso de un péptido se expresa en daltons (Da), equivalentes a g/mol. Un residuo de aminoácido pesa en promedio unos 110 Da, así que un hexapéptido sin modificar ronda los 660 Da. Las modificaciones suman masa:
| Ingrediente | Secuencia | Peso molecular aprox. |
|---|---|---|
| Glutatión | γ-Glu-Cys-Gly | 307 Da |
| GHK | Gly-His-Lys | 340 Da (unos 400 con el ion de cobre) |
| Palmitoyl pentapeptide-4 | Pal-KTTKS | 802 Da |
| Acetyl hexapeptide-8 | Ac-EEMQRR-NH2 | 889 Da |
Como referencia, en dermatología se usa la llamada “regla de los 500 Da” (Bos y Meinardi, Experimental Dermatology, 2000): las moléculas por debajo de ese tamaño atraviesan con más facilidad la capa córnea, la capa más externa de la piel. Varios péptidos cosméticos la superan, y es una de las razones para añadir grupos grasos como el palmitoilo. La regla describe facilidad de paso, no el efecto de un cosmético.
Para ver estas secuencias aplicadas a productos reales, revisa Argireline y Matrixyl o el sérum facial multipéptido 10, que declara ambos complejos. Las demás clasificaciones —por tamaño, origen y familia— están en tipos de péptidos, y los términos sueltos, en el glosario.
Preguntas frecuentes
¿Qué es un residuo de aminoácido? Es un aminoácido ya integrado en la cadena. Se llama así porque, al formar el enlace peptídico, perdió los átomos que salen como molécula de agua.
¿Por qué importa el orden de los aminoácidos? Porque la secuencia define al péptido: GHK y KHG tienen los mismos aminoácidos pero son moléculas distintas, con nombre INCI y comportamiento distintos.
¿Qué significan “Ac” y “NH2” en una secuencia como Ac-EEMQRR-NH2? Ac indica un grupo acetilo en el extremo N y NH2, una amida en el extremo C. Son modificaciones de formulación que bloquean los extremos libres de la cadena.
¿Un péptido más pequeño es mejor? No hay una regla así. El tamaño influye en cómo se formula un ingrediente, pero no indica por sí solo su calidad ni su resultado en un cosmético terminado.
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